Darkest Sherry Cask je další skvělá nakouřená whisky legendární oblasti ostrova Islay. Na rozdíl od většiny whisky z Islay nejsou Bowmores zpravidla příliš rašelinné. Whisky se nechává zrát v soudcích od sherry a bourbonu, což sladovým nápojům dodává ovocné, bohaté tóny s náznakem sherry. Tato whisky zrála ve dvou typech sudů. Nejprve v sudech po americkém bourbonu a poté v sudech po sherry Oloroso. Jsou to především poslední 3 roky v sudech po sherry, které této whisky dávají výrazně tmavou jantarovou barvu a příjemný hřejivý závěr. Aroma je prostoupeno hořkou čokoládou, sušeným ovocem a typickou kouřovostí. V chuti je cítit cedrové dřevo a karamel. Závěr je robustní s tóny višní.